ایکابود کرین، یک مسافر یانکی، به هالو خواب می‌رسد و به عنوان معلم جدید مدرسه منصوب می‌شود. او با کاترینا ون تاسل آشنا می‌شود و به طور خوشحالانه‌ای در خیال خود تصور می‌کند که چگونه می‌تواند با او ازدواج کند و در نهایت، املاک ثروتمند پدرش را به ارث ببرد. خواستگار او، بروم بونز، آهنگری است که می‌خواهد او را بترساند و به شکل اسب سوار بی‌سر افسانه‌ای در می‌آید. در طول این شوخی، روح واقعی ظاهر می‌شود و ایکابود را می‌ترساند.