راهی با سرنوشت سال های چرچیل در ویرانی سیاسی نخستین، مخالفت اولیه او با آدولف هیتلر و نازیسم و حمایت او از یهودیانی که تحت تهدید رژیم نازی بودند بررسی می شود و اینکه چرچیل چگونه به دلیل هشدارهایش درباره سیاست های نژادی آلمان در دهه سی ممکن است هرگز جنگ را به پایان نرساند، همچنین چرچیل به عنوان رهبر استراتژیک و تاثیرگذار در قرن بیست و یکم آیا همچنان الهام بخش است.